En 2007 tout le monde joue à MSTS, le simulateur de Microsoft élaboré par KUJU sortie en 2001. Mais les rumeurs bruissent d'un nouveau jeu en cours d'élaboration.D'autant qu'au même moment Microsoft fait part de son désir de pondre une version 2 de MSTS. Cette menace fait réagir RSDL (Rail Simulator Developments Ltd,) qui décide donc de faire paraître son railsimulator dés octobre 2007.
Cette sortie précipitée de la première version du jeu nommé rail Simulator en fait plutôt une beta-version, du coup l'accueil est pour le moins houleux, les critiques s'abattent sur le simulateur pourtant développé également par Kuju, et beaucoup sont justifiées. Seulement voilà! La crise de 2008 et ses conséquences économiques contraint Microsoft à abandonner en rase campagne son projet en fermant carrément son studio.
C'est une aubaine inespérée pour RSDL qui va accélérer la cadence et sortir le premier Railworks en juin 2009. Cette fois-ci, le jeu est plutôt réussi, de nombreux bugs de Railsimulator sont corrigés, des outils sont présents. Il sera suivi en octobre 2010 de Railworks2 qui se présente comme une mise à jour du premier
Railworks3 parait en septembre 2011 et prend alors le nom de Train Simulator 2012; Le graphisme est largement amélioré et devient franchement attrayant. Les possesseurs de Railworks2 ont droit à une mise à jour gratuite dans la version standard. C'est le début de la longue histoire des Train Simulator qui verra sortir une version millésimée chaque année jusqu'en 2022.
En 2022 apparait le nom de Train Simulator Classic. Le jeu a enfin atteint sa pleine maturité, il peut faire face à TSW3, il est plus ouvert grace à ses outils.
